当时15岁的第一代伊藤忠兵卫以“走贩”的方式经由大阪远行至纪州附近做麻布生意。第二年则途经冈山，广岛，下关，南下至长崎。当时日本与美国，英国，法国，俄罗斯，荷兰五国签订了友好通商条约，跨入了自由贸易时代。在亲眼看到外国人，军舰，商馆后，忠兵卫被深深地震撼了，这让他更加确信从商之道所具有的巨大潜力。

何为“走贩”？

即自带商品送货上门的销售形式。商人会定期访问各地区的老客户（商圈），上门销售商品。近江商人（指近江国，滋贺县出身的商人）就是采用这种方式，将家乡或近畿地区的特色产品带到其它地区贩卖，再将其它地区的特色产品带回近畿地区销售。忠兵卫则是自带样品目录，在获得订单后，使用“飞脚”这种古代的快递方式将商品送到客户所在地区的旅馆，在旅馆销售商品。

伊藤忠兵卫在大阪东区本町2丁目中桥筋东面开设了和服布料庄“红忠”商号，主要经销棉麻布品以及尾浓纺织品，关东纺织品。当时说到大阪的吴服批发市场，人们首先想到的是伏见町，本町只不过是二手服装商店的聚集地。但川口町（货船卸货口）过来的道路必经本町，而且当时本町的地价尚不及伏见町的一半，第一代伊藤忠兵卫选择本町作为大阪的据点，正是看中了本町今后的发展潜力。
在“红忠”开业的同时，伊藤忠兵卫还制定了“店规”，以这种当时还不多见的明文方式明确店员的权利和义务，希望借此将年轻店员在内所有员工的工作潜力发掘出来。此外，忠兵卫还引入“民主化经营”的会议制度等手段，用人不疑，大胆启用有才之士加以培养，这也成为第一代伊藤忠兵卫一生始终贯彻坚持的重要经营理念。

进入20世纪70年代，伊藤忠商事迎来了收获的季节。经过多年的努力，伊藤忠商事终于实现了“非纤维部门扩大和综合化”，一跃发展成为综合性商社。在日中贸易方面，伊藤忠商事也走在了前面。昭和46年12月14日（1971年12月14日），伊藤忠商事正式宣布遵守“日中贸易四个条件”。为此公司内特别开设了“中国室”，以积极推进与中国的贸易往来。昭和47年3月（1972年3月），以当时的越后社长为团长的经济代表团访问中国，并被中国政府认定为第一家友好商社。此后伊藤忠商事在推动日中友好，日中贸易方面一直发挥着重要作用。昭和47年9月29日（1972年9月29日），田中角荣首相访问中国，实现了日中邦交正常化。

伊藤忠商事为纪念战后重新启步25周年，创办了财团法人伊藤忠纪念财团，开始青少年健康成长相关的社会公益项目。

在伊藤忠国内外业务日趋多样，经营环境急速变化的背景下，公司认识到只有采用独立自主的经营方式，尽可能的将权利和责任下放各个部门，才能更迅速及时的应对市场的发展。由此就有了“公司内公司”的构想。平成7年（1995年），公司成立了制度改革研究委员会，并最终在平成9年（1997年）正式引入“公司内公司”制度。制度改革主要有以下目的：第一，通过各部门公司的自主经营建立最高效的经营体系（构建适合各部门公司特点的经营体系，权力下放使各部门公司更具灵活性和效率，强化合并报表与资产负债表为基础的管理方法）。第二，构建一个精干高效的总公司。第三，具备应对分权所需的基本掌控能力。新制度实施后，伊藤忠商事的业绩和规模一直持续稳步扩大，利润也大为提高。